В каких случаях так говорят?

Данный фразеологизм использовался в сказке Дуремаром, так он назвал черепаху Тортилу, когда она сделала ему замечание. Очевидно он сравнил ее с крокодилом, чемоданы делают из кожи.
А в разговорной речи это может использоваться к чему угодно, лишь бы оно было старое, но при этом ещё могло использоваться в качестве плавсредства.
                                                                              

Кажется, старым плавучим чемоданом назвал Дуремар Тортиллу.
Тут понятно - старушка-черепаха, плавает в пруду. Панцирь напоминает чемодан.
Как чемодан, брошенный за ненадобностью в пруд. Никому не нужная, старая, забытая, отжившая своё. И, к тому же, мешает Дуремару ловит пиявок.
В общем, это не идиома. Кроме, как в "Буратино", нигде не встречается. И, если и ушло в народ, то - оттуда.

Это выражение про те вещи или предметы,про людей, которые себя давно изжили,состарились по природе своей,но еще производят какую то работу,перемещаются,совершают какие то действия,но наблюдать за этим процессом как то не приглядно,потому как есть ощущение что вот вот развалится.