Что значит - квадратное катим, круглое несем?
В каких случаях так говорят?
Откуда появилось данное высказывание?

В аналогичных случаях говорят "все через ж№пу". Поясню...)
Когда кто-то предлагает сделать что-то так, как этого точно делать не следует. Например, сидите вы на вписке с компанией, и кто-то восклицает: "Чёт маловато, кто со мной в магазин?!" и все начинают собираться. А уже поздно, и ближайший круглосуточный магазин находится на проспекте Кмсомольском, возле местного РУВД. Тут вас, миленьких, и повязывают под белы ручки в "дом родной" (трезвяк). А пока "этапируетесь", один из вас вслух думает: "Бл%, у нас же сосед самогон мутитЮ чего мы к нему не пошли?". И тут вы все такие: "БЛ№№№№№!!!...." а один так вовсе "квадратное катим, круглое несем". Тут в принципе уже неважно, что все на него посмотрели как на идиота, т.к. никто уже не использует такое выражение... Да и пример так себе, но не суть
Имейте ввиду, что данная поговорка означает, что можно сделать куда лучше, если подумать, прежде, чем сделать.
А вообще, это так старики ворчат, когда чагой-то делають не по-ихнему)
                                                                              

Это означает, что вместо того, что бы выполнять логически вразумительные действия, выполняют какую-то бестолковую ерунду. Вы же не будете кататься зимой на велосипеде по сугробам, а летом на лыжах по асфальту. 

У нас так в армии "прапор" говорил.
Высказывание это означает как бы трудные пути которыми приходится добиться цели.
То есть, к примеру, строители таскают строительный мусор с первого этажа или второго через подъезд, а можно бы было просто выкинуть в окно. Тогда про них и можно сказать: "Квадратное катим, а круглое несем!".