Как правильно пишется: "постыл" или "поостыл?
Когда и как пишется: "постыл" или "поостыл"?
Какое значение слов?
Примеры предложений.

Как бы это - совершенно разные слова.
"Постыл" - это сокращённая форма от устаревшего разговорного прилагательного "постылый" - вызывающий к себе неприязнь, отвращение, надоевший, нелюбимый.
У Анны Ахматовой читаем:
"Тебе я милой не была,
Ты мне постыл. А пытка длилась,
И, как преступница томилась
Любовь, исполненная зла."
А "поостыл"- временная форма глагола, образованный от "остыть", "остывать".
У Афанасия Фета читаем:
"Уж были головы сединами покрыты,
Прошли, утрачены и зов любви, и пыл,
Румянцем не горят увядшие ланиты,
Пожар во чреслах догорел и поостыл."