Как правильно пишется: "выразится" или "выразиться"?
Когда пишется слово "выразится", а когда - "выразиться"?

Невозможно ответить на этот вопрос, не зная, в каком именно контексте употребляется данное слово. Оба варианта широко используются в русском языке:
"Выразиться" с использованием мягкого знака. В этом случае имеет место быть неопределённая форма глагола действительного залога, а сам он отвечает на вопрос "Что сделать?". Употребление мягкого знака при этом регламентируется следующим правилом русского языка:Наличие постфикса -СЯ указывает на возвратность глагола. Однако и при отсутствии этого постфикса в соответствии с приведённым правилом мягкий знак сохраняется: выразить. Таким образом, глагол "выразиться" является возвратным производным глаголом от "выразить".
Лексические значения этого глагола также можно истолковывать по-разному: а) исчислиться в некоторых единицах измерения, например, Ущерб от ДТП мог выразиться в десятках тысяч рублей; б)проявиться некоторым видимым образом, например, Осознание неблаговидности поступка выразилось покраснением лица; в)изъясниться с употреблением каких-либо слов, например, Недвусмысленно выразиться.
"Выразится" без использования мягкого знака. В этом случае имеем форму будущего времени 3-го лица единственного числа от рассмотренного выше инфинитива "выразиться". Он, она, оно (что сделает?) выразится. Отсутствие мягкого знака в поставленном вопросе обуславливает и его отсутствие в глаголе. Например, сомнение в собственной правоте неизбежно выразится в поступках.По аналогии пишутся и однокоренные глаголы "отразиться"/"отразится", "заразиться"/"заразится", "сразиться"/"сразится".
                                                                              

Слово "выраз(ит/ить)ся является глаголом и его правописание зависит от контекста предложения.
Если в предложении наш глагол находится в третьем лице будущего времени, то пишется без мягкого знака (что сделает?) выразится.
Потом Матвей выразится таким словесным запасом, что лучше это не повторять.
Если в предложении глагол находится в неопределенной форме, то пишем с мягким знаком - (что сделать?) выразиться.
Матвей хотел выразиться так, чтобы все присутствующие поняли его доступным языком.

Выразится или выразиться правильно пишется  без мягкого знака и соответственно с мягким знаком в зависимости от грамматической формы слова в определенном контексте.
Укажем, в каком случает правильно следует писать слово "выразится" без мягкого знака, а когда слово "выразиться" пишется с мягким знаком.Оба слова звучат одинаково с конечными буквосочетаниями -тся и -ться, но пишутся по-разному.
Рассмотрим предложение.
Разве художник выразится полностью в этой картине?
Художник (что сделает?) выразится.
Это слово является формой 3 лица единственного числа будущего времени возвратного глагола.
Слово "выразится" правильно пишется без мягкого знака согласно правилу орфографии.
Подсказкой написания станет заданный вопрос к этой форме, в котором тоже нет мягкого знака: что сделает?
А вот другой контекст:
Кто смог лучше выразиться в любви к родной природе нежели Левитан?
Смог (что сделать?)
А здесь употребляется неопределенная форма глагола, в которой всегда пишется мягкий знак независимо от наличия постфикса -ся:
купать - купаться;
мыть - мыться;
отказать - отказаться.
Слово "выразиться" пишется с мягким знаком как инфинитив.

Правильность написания слова "выразит(ь)ся" (с мягким и без оного знаком) зависит исключительно от той формы глагола, которая используется в данном конкретном предложении и может приобретать оба из указанных в вопросе варианта - надо просто знать, какая из форм глагола здесь должна употребляться.
Самым простым способом определиться в правильности выбора является постановка вопроса к используемому глаголу: если глагол отвечает на вопросы "что делает?" или "что сделает?" (без мягкого знака в самом вопросе), то и в глаголе мягкий знак не потребуется.
Например. Все поняли, что всё  (что сделает?) выразится в простом повторении уже существующих образов.
Если же в вопросе, задаваемом к рассматриваемому глаголу, мягкий знак присутствует, то и в самом глаголе он должен быть.
Например. Это должно (что сделать?) выразиться в простом согласовании всех проводимых мероприятий.

Оба эти слова "выразится" и "выразиться" - это глаголы, стоящие в разных глагольных формах и имеющие разные грамматические признаки. 
Пишем глагол с мягким знаком, когда эта форма глагола - неопределенная - что делать?- "выразиться". В вопросе на конце есть мягкий знак, - его мы ставим и в глаголе.
Например, в предложении:
Тебе надо (что сделать?) выразиться точнее, чтобы тебя поняли.Пишем глагол без мягкого знака, если он является глаголом 3 лица, единственного числа, будущего времени - что сделает? - "выразится". В вопросе мягкий знак отсутствует, - его мы не пишем и в глаголе.
Пример предложения:
Он еще (что сделает?) выразится, когда ему дадут слово.

На сколько я понимаю, надо поставить вопрос к глаголу, если в вопросе есть мягкий знак, то пишется, а если нет в вопросе мягкого знака, то без него.
Пруф так сказать:
Еще немного – и он некорректно выразится в адрес своего оппонента.
Еще секунда, и ужас выразится на его лице.
Как же мне правильно выразиться, чтобы меня поняли?
Правильно, литературным языком выразиться в наше время, к сожалению, может не каждый.