Как это решить Что значит выражение "шиворот-навыворот"?.

Это фразеологическое выражение "шиворот-навыворот" употребляется, когда  что-то делается не так, как принято, а совсем наоборот, в противоположном направлении или порядке.
"Навыворот", думается, понятно каждому: это значит "наизнанку", например, надеть рубашку, платье.
А вот в этом выражении есть, на первый взгляд, странное словечко "шиворот", где понятна часть слова "ворот". Слово "шиворот" -- старинное, произошло путем сложения архаичного, уже исчезнувшего слова "шив", что значит "шея",  и существующего в нашем языке до сих пор слова "ворот".
Так и получилось слово "шивоворот", в котором повторялись два одинаковых слога "во" подряд.
В результате произошло упрощение слоговой структуры слова путем опускания одного из этих слогов, чтобы легче произносить все слово. И осталось слово "шиворот" с тем же значением.
В этот день у меня все пошло не так, как задумала, а шиворот-навыворот, даже кошелёк потеряла.
                                                                              

Я напишу, как сам знаю. Шиворот это верхняя часть воротника. (Шея-ворот). Детей таскают за шиворот. Пьяных выбрасывают на улицу из трактира за шиворот. Раньше одежда и особенно верхняя была дорогой и малодоступной широким кругам общественности. Вспомните "Шинель" Гоголя. Там Акакий Акакьевич долго копил средства на новую шинель.  И таких людей было в стране абсолютное большинство. Одежду берегли и при необходимости перешивали - перелицовывали. А самым слабым местом был как раз ворот. Вспомните свои вещи и особенно рубашки. Они пачкаются, а затем и вытираются до дыр как раз на шее.  Те же пиджаки тоже в первую очередь вытираются на шее.  Ну и самая верхняя одежда тоже страдает в области шеи и карманов. Но, если вы бережёте одежду и не носите руки в карманах, то воротник самое уязвимое место.  По нему в первую очередь видно, что одежда состарилась. Часто на пальто был воротник меховой. Тот еще дороже.
Ну и конечно, чтобы подновить одежду нужно было в первую очередь перешить воротник на обратную сторону, чтобы потертостей не было видно. А что значит на обратную  сторону - навыворот. Вот оттуда и пошло шиворот навыворот. Я застал трудные послевоенные времена, когда одежду носили буквально  до дыр. И перешивали с больших размеров на маленькие и перелицовывали навыворот.

Фразеологизм "шиворот на выворот", обычно обозначает поведение человека отличающееся крайней противоречивостью и непоследовательностью. Когда кто то все делает наоборот, нарочно или нет, не так как предписано или очевидно для большинства, то про его деятельность могут отпустить комментарий содержащий вот этот чудесный фразеологизм. По сравнению с подобными ему, приведенный выше фразеологизм, крайне широко распространен как в письменной так и в устной речи.