Понятно, что слово "пара" используется здесь в значении приблизительного небольшого числа. Но можно ли называть "парой" тех лиц, людей, которые не являются парой и не измеряются парами?
Можно ли говорить:

• У меня есть пара друзей.
• Возьму с собой пару подруг.
• Его поддерживает пара коллег.

Если нельзя, то почему слово пара нередко используется в значении "два" или "несколько" в устной речи?

Так называемое измерение парами касается тех объектов, два из которых могут быть рассмотрены как единое целое или как дополнение друг друга. Например: "о супружеской паре".
Но существительное "пара" употребляют и по-другому поводу. Когда хотят сказать: "две штуки чего-нибудь, два экземпляра, немного экземпляров, считанное количество, совсем немножко", то могут сказать: "пара карандашей, пара коробок, пара тетрадей". Эти предметы попарно не продаются и парами две авторучки или два фломастера, в общем-то, являться могут лишь в очень редких случаях.
Поэтому говорить "пара" в этом смысле можно только в условиях разговорного стиля.
Например:
"Витёк, я тут пару пирожочков прикупил, угостишься?". Видно, что речь оформлена как разговорная, а пирожков при этом может быть не только два, но и три, а то и четыре.