Старая женщина извечно носившая одну и ту же одежду: Чёрное, сильно заношеное винтажное платье; шёлковый, засаленный чёрный платок; бесформенные туфли в тон к платку и платью - сильно пугала Сергея.     
И как будет правильно?

Смысл предложения считывается, но как дальше будет развиваться идея - непонятно.
Также меня смущает использование в данном случае слова "извечно" (не звучит), лучше заменить на слово "постоянно". Есть орфографическая ошибка: причастие "заношенное" пишется с двумя буквами "н", так как есть приставка ("за").
Переходим к пунктуации.
Во-первых, пропущена запятая при причастном обороте "извечно носившая одну и ту же одежду".
Во вторых, описание внешности в виде однородных членов после двоеточия должно начинаться с маленькой буквы.
В-третьих, пропущена запятая между однородными определениями "засаленный" и "чёрный".
Вроде, всё. Т.е. правильным с точки зрения пунктуации будет следующий вариант:
Предложение сильно осложнено знаками препинания, но автор молодец смог правильно их расставить в достаточно сложных местах.
                                                                              

Слишком длинное "повествование". Тут еще надо знать, на какую аудиторию это рассчитано. Если на молодежь, то у неё короткая буферная память. Такие предложения не укладываются неё целиком, а значит и читать-осмысливать текст они будут дольше обычного.
Для людей с аналитическим складом ума, в тексте слишком много "ветвлений". Если, к примеру я, читаю страницу книги за несколько секунд, то на таких "ветвлениях" буду вынужден делать секундные паузы и со скорочтения переходить на более медленный темп, чтобы уловить логические связи абзаца.
Видите, как много условий. А еще надо учесть стилистику всего произведения, чтобы "не выделяться" на этом фоне.
Но можно попробовать. Например, в простом стиле.
"Эта старая женщина носила одну и ту же одежду - чёрное заношенное винтажное платье, шёлковый засаленный чёрный платок и бесформенные туфли в тон к этому. Она всегда сильно пугала Сергея".

Мне интересно читать Ваш текст, вообще не считаю его нагруженным, потому как вы описываете персонажа, а живая картина предстаёт пред читателем в двух распространённых случаях: меткая исчерпывающая метафора или сравнение и подробное конкретное описание. В конце вместо имя Сергей хочется слышать только фамилию героя, они меньше режут слух, даже когда приходится повторять их часто, особенно если фамилия говорящая, то можно сразу ярче противопоставить свежеописанного, забравшего внимание персонажа с уже знакомым героем.