Как пишется: "осмелится" или "осмелиться"?
Как правильно: "осмелится" или "осмелиться"?
"Осмелится" или "осмелиться" - как правильно пишется?
Как правильно пишется слово: "осмелится" или "осмелиться"?

Что сделать? -- Осмелиться. Это глагол, возвратный, задан в  неопределенной форме и, кстати заметить, употребляется в связке с глаголами тоже в неопределенной форме.
А употребляющиеся в неопределённой форме возвратные глаголы пишутся с мягким знаком перед постфиксом "-ся". Это правило. Да и вопрос помогает в этом правиле -- он содержит мягкий знак.
Пример-предложение. Папа убеждал сына (что сделать?) осмелиться признаться в своем неблаговидном поступке.
Приведенный в форме  третьего лица  числа единственного этот же глагол пишется без мягкого знака (по тому же правилу),
что подтверждает и отсутствие оного в вопросе: "Что осмелится (или не осмелится) сделать?"
Хорошим примером для этого случая употребления  глагола,  думаю, может быть пословица с очень глубоким смыслом:
И никто не осмелится возражать.
                                                                              

Есть такая шутка, что поломанные часы дважды в сутки показывают правильное время, нужно только знать, когда именно на них посмотреть. Ситуация с "осмелиться-осмелится" такая же. Всё правильно, причём обе словоформы произносятся совершенно одинаково, но являются разными формами одного глагола - осмелиться.
Спрашивается, зачем такие трудности, почему бы не писать всё одинаково, если произносим так? Возможно, так и нужно было бы поступить, если бы русский язык относился к аналитическим, то есть к языкам с чётким незыблемым порядком слов в предложении. Но наш язык - синтетический, то есть очерёдность слов в предложении зависит от здравого смысла и доброй воли говорящего или пишущего. И пока он именно говорит, структура предложения проще и в меньшей мере уснащена дополнительными конструкциями, но на письме и в художественной литературе, и в технических, и особенно в юридических текстах сплошь и рядом высказывания очень мудрёно закручены. Различия в написании одинаково произносимых разных словоформ помогают нам не утонуть в "топких местах".
Осмелится - личная форма, 3-ле лицо, ед. ч., совершенный вид, отвечает на вопрос "что сделает?".Осмелиться - неопределённая форма, инфинитив. Сам по себе в двусоставном предложении висеть не может, если подлежащее выражено существительным, местоимением или приравниваемым к ним словосочетаниям. Где-то рядом обязательно должен быть какой-нибудь другой глагол - уже в личной форме.Выход один: внимательно смотреть, что именно Вы пишете, задавать вопрос к сомнительному глаголу, смотреть на состав и структуру предложения.

Оба глагола "осмелиться" и "осмелится" - это глаголы возвратной формы, они существуют в русском языке.
Глагол-инфинитив , отвечающий на вопрос - что сделать? пишется с мягким знаком перед постфиксом  "-ся" - "осмелиться". Мягкий знак пишется в вопросе к глаголу, и сохраняеся в самом глаголе.
Например, в предложении:
Почему ты не можешь (что сделать?) осмелиться сказать всю правду в глаза? Глагол "осмелится" - третьего лица, единственного числа, будущего времени.  К нему можно задать вопрос - что сделает?  В вопросе нет мягкого знака на конце, значит он не пишется и в самом глаголе.   
Пример предложения:
Максим  когда-нибудь (что сделает?) осмелится поступить как настоящий мужчина?

Чтобы ответить на этот вопрос необходимо видеть текст, где употребляются нужные вам глаголы. К ним в контексте  нужно задать вопрос - что делает -  Осмелится или что  Сделать  - Осмелиться. Если в проЗвучавшем вопросе есть мягкий знак - то и в глаголе есть если мягкого знака нет то и в глаголе его тоже не будет.
Вот примеры: он осмелится прыгнуть он (что сделает?) осмелится - Мягкого знака Нет! Он не может осмелиться прыгнуть - он не сможет (что сделать?) осмелиться-  мягкий знак есть!

Чтобы поднять как пишется глагол -тся или- ться к нему нужно задать вопрос. Если вопрос заканчивается на мягкий знак ( что делать?, что сделать?), то и в глаголе пишем мягкий знак. Если вопрос без мягкого знака на конце ( Что делает?, Что сделает?) , то и в глаголе не пишем мягкий знак.
Например: Мальчик катается (что делает?) на велосипеде. Я хочу кататься ( что делать?) на велосипеде.

Смотря в каком предложении вы это употребляете. Если в будущем времени(Что сделает?) "Он/она осмелится", то без мягкого знака. А если в начальной форме глагола(Что сделать?), то с мягким знаком(Мне нужно осмелиться.).