Как это решить «Выкрасить – да выбросить», – какой смысл и происхождение поговорки?.

Это выражение было особенно в ходу в советские времена,  когда многие товары  были в страшном дефиците. Покупали, что подвернется, и уже потом доводили до толку.
Бывало и такое, что покупали готовую, например, кофту или шарф, чтобы их распустить и связать что-нибудь по своему вкусу. Точно так же могли купить готовую вещь с нежелательной расцветкой, чтобы потом ее перекрасить в желаемую. Но процесс окраски – это довольно кропотливый и сложный процесс. И качество красок оставляло желать лучшего. Очень часто получалось нечто невообразимого цвета. И вещь шла на выброс. Вот тогда в самый раз было с огорчением констатировать:

Выражение "ВЫКРАСить - да ВЫБРОСить - это ПРИсловье. В словаре Владимира Даля: "Присловье -это короткая речь с отдельным смыслом". Присловье - отдельный элемент фольклора. Обе части присловья- своеобразные антонимы. Обычно так говорят, о ком -то или о чём-то, что ужасный, отвратительный, хуже не придумаешь, никуда не годный.

Так говорят обычно о ненужной старой вещи или о плохом результате труда. Например: "Весь день он старательно строгал, пилил и прибивал, но скамейка получилась кривая - выкрасить да выбросить".