Как решить Что такое "вопрос на засыпку" и почему это называется именно так?.

Это вопрос заданный специально, чтоб отвечающий не смог на него ответить или ошибся с ответом. Как правило это дополнительный вопрос или заданный внезапно, не из списка заявленных ранее (по тематике) вопросов.

Когда человека хотят провалить (засыпать) на экзамене (а провалить хоть и отличника можно) -говорят-засыпали
Вот и вопрос оттуда из тех рядов, которыми засыпают "вопрос на засыпку"
Разг. Шутл. Трудный вопрос, поставленный с целью застать собеседника врасплох, поставить его в сложное положение. /em> Первонач в шк. и студ. жаргоне; ср. засыпаться — получить неудовлетворительную оценку на экзамене. Мокиенко 2003, 16.