Как это решить Как правильнее: "тоскуешь по нему" или "тоскуешь по нём"? Почему?.

Ради научной точности замечу, что предлог "по" в современном русском языке употребляется не только с дательным падежом, а ещё и с винительным (идём по ягоды/грибы, дать по две конфеты), и с предложным (договоримся по возвращении отца).
Более того - не существует точного "правила падежей и предлогов", а есть грамматические нормы и рекомендации. Нередко они связаны с глагольным управлением.
В частности, глагол "тосковать" (что делать?) в сочетании с личным местоимением "он" (кто? что?) требует дательного падежа - по кому? по чему?
Следовательно, верный ответ - тоскуешь по нему.
                                                                              

Здесь нужно применить правило предлогов и падежей. Предлог по употребляется с дательным падежом и все. Словосочетание тоскуешь по кому? по нему звучит верно, потому что местоимение он стоит в дательном падеже.
Теперь посмотрим нв второе словосочетание. Местоимение он стоит в предложном падеже нем, а предлог дательного падежа, а так не должно быть. Правильно будет тоскуешь о нем.