Как пишется слово?
Мягкий знак пишем или нет?
Какое правило русского языка применимо в данном случае?

В русском языке оба варианта имеют место быть.
Давайте правило вспомним, как пишутся глаголы, заканчивающиеся на -ться\тся.
Чтобы узнать, ,будем ли мы  писать с мягким знаком или же без него, вопрос  необходимо к глаголу задать. Если в вопросе будет в наличии мягкий знак, значит и сам глагол мы должны писать с -ь.
Если же в вопросе отсутствует мягкий знак, соответственно и в глаголе писать его не станем.
А теперь попытаемся  рассмотреть это в контексте.
1 На даче нам удалось здорово ( что сделать?) благоустроиться.
В вопросе присутствует мягкий знак, в глаголе тоже должен присутствовать.
2 Когда наш город полностью (что сделает?) благоустроится, выглядеть он будет несколько иначе.
Тут без мягкого знака у нас  вопрос и глагол.