Как правильно пишется слово "недоумевая"?
Как правильно писать: "недоумевая" или "не доумевая"?

Начнём со второй части вопроса. Применяя вопрос "что делая?", мы приходим к выводу о принадлежности слова "недоумевая" к деепричастиям.
Вариант написание "не доумевая" может быть правильным лишь в том случае, если в русском языке имеется деепричастие "доумевая". Такого деепричастия нет.
Следовательно, разговор идёт не о "не" с "доумевая", а о приставке "недо-". Она пишется слитно как с глаголами, так и с деепричастиями.
Вариант "недоумевая" (слитно) оказывается правильным. В общем-то, по аналогии с глаголом "недомевать" (также слитно).
Например:
"Она, недоумевая, недосчиталась тысячи рублей". "Мы, недоумевая, поняли, что за этим ребёнком недосмотрели".