Как правильно: негладко или не гладко?
Слитно или раздельно?
Не гладко или негладко?
Как объяснить правописание?

В нашем языке есть универсальное правило правописания не со словами всех знаменательных частей речи. Звучит оно так:
Если бе не- слово не употребляется, значит, не явялется его частью.
Иногда этого правила бывает достаточно для того, чтобы сделать выбор в пользу слитного написания. Но в случае из вопроса оно нам не помжет.
В русском языке есть слово гладко.
(Не)гладко в конкретном контексте моэжет выступать в роли краткой формы имени прилагательного среднего рода (не)гладкое , если отвечает на вопрос каково?, либо являться наречием, отвечая при этом на вопрос как?/каким образом?.
В обоих вышеперечисленных случаях не будет отрицательной частицей ( пишется отдельно ), если в предложении есть/подразумевается противопоставление с с союзом а.
Мероприятие прошло не гладко, а с техническими накладками.
Странно, что зеркало не гладко, а с шероховатостями.
Правописание не с краткими именами прилагательными зависит от того, какой смысл автор высказывания в него вкладывает:
С наречием гладко не также нужно писать раздельно при наличии пояснительных слов нисколько, далеко, вовсе, никогда и некоторых других. 
Его продвижение по карьерной лестнице далеко не гладко.