Как решить Почему подобранный пишется с двумя н?.

Слово "подобранный" - суффиксальное  образование  от глагола совершенного вида "подобрать" (что сделать?) и в зависимости от контекста может быть либо полным страдательным причастием прошедшего времени, либо полным отглагольным прилагательным.
Что касается правописания суффикса "-нн-", то в обоих случаях действует актуальное правило. Оно основано на совершенном виде глагола, на том, что слово не оканчивается на "-еванный"/"-ованный", и на наличии приставки.
Смотрим академический справочник В. Лопатина.
                                                                              

Потому что в этом слове суффикс - н используется два раза, сперва образовано слово - подобран, где подо - приставка, -бр- корень, образован от слова - брать, а -н суффикс, который образует собирательное понятия, являющиеся объектом или результатом действия, названного глаголом. Например подать - подан, так же подобрать - подобран, Затем к слову - подобран,  добавился еще один суффикс - н, который  образует прилагательное со значением общей характеристики. Подать - подан, поданный. Тоже и здесь, подобрать - подобран - подобранный. В современном русском языке, эти суффиксы слились в один - нн. 

Начнем с того, что это отглагольное прилагательное (то есть, образованное от глагола "подбирать").
У него есть приставка "подо-", а отглагольные прилагательные с приставкой или имеющие зависимое слово пишутся с двумя Н.