Какова смысловая связь, каково изначально значение глагола страховать? Когда он появился в спорте, цирке, альпинизме, страховом деле?

Страховка бывает разной. Есть страховка имущества и даже жизни, документально оформленная в страховой компании, что клиент получит названную выплату после наступления "страхового случая" (неприятность, при которой человек что-то потеряет). Есть страховка материальная, то есть это оборудование, которое предотвращает падение человека с высоты во время высотных работ от возможного неосторожного движения. Есть и медицинская страховка, что если человек заболеет, то он может претендовать на страховую выплату для выполнения дорогостоящего лечения. То есть человек документально оформляет страховку своего имущества, потому что боится наступления какой-то аварийной ситуации. Строитель надевает страховку, которая канатом привязана с другой стороны к какому-то неподвижному предмету, что при работе на крыше не даст человеку упасть на землю, если на крыше он оступится. Материальная страховка также предотвращает падение: спортсмена, работника цирка, альпиниста, при каких-то действиях на большой высоте. Страх, страхование и страховка - это однокоренные слова, которые произошли у славян в своих языках. Англичане выбрали для обозначения страховки другое слово (insurance), что связанно со словом "уверенность". То есть изначально страховка, как и страхование произошло от слова "страх". Таким образом получается, что страх человека относительно наступления какого-то случая стимулирует действия на обеспечения своей безопасности. Изначально понятие "страховка" означала "отвести страх".
                                                                              

"Страх" - это страсть, боязнь, робость , состояние сильной тревоги, опасения,  беспокойства, душевного смятения перед какой-либо опасностью,  грозящим  или воображаемым бедствием.
Слово "страх" - славянского происхождения. Одними этимологами считается, что его  первоначальное значение - "оцепенение", которое  сближается с лит. stregti, stregiu "оцепенеть, превратиться в лед",  а другими сравнивается  с лтш. struõstêt, struõstît "угрожать, строго предупреждать"  или strāgēs "опустошение, поражение, повержение на землю" ( Фасмер),  а вот этимолог  Брюкнер видит в *straxъ славянское новообразование по отношению к  слову *strastь.
Книжно-славянский глагол "страховати", как и существительное "страхование " первоначально означили: "подвергать страху"  (ср. "брать на свой страх и риск",  а в древнрусской письменности: "Бысть въ церкви страхование велие на христианы" (В. В. Виноградов. История слов). Это значит, что ещё несколько веков назад  страхование как явление,  вызывающее страх, было нежелательным, а фраза "Не страхуй себя!" означала "Не нагоняй на себя страх, не бойся!".
Так что  значение слов с основой "страх" - "страховка,  страхование.  застрахование,  застраховывание, подстраховка",  глаголов с аналогичной  формой,  а также словосочетаний  "страховое вознаграждение,  возмещение, страховой платеж, взнос"  и  им подобных  - это уже  **изменение первоначального смысла  слова как **  "1) боязливость, страх, ужас  или  2) явление, вызывающее этот ужас",   на  противоположное,  дополнительное  значение, как "1) средство предохранения  от чего-либо неприятного, нежелательного или  2)обеспечение безопасности при выполнении чего-либо (спорт, альпинизм и пр.)".  В словарях эти значения отмечены как переносные - (перен.).

"Страховка" действительно очень похожа на слово "страх". Скорее всего, она произошла от него же.
Страховка бывает разной, но основной её прицип уберечь, страховальщика от чего-либо, предостеречь от полной потери чего-либо или даже кого-либо. Чтобы при потери части имущества, ему возвратили его часть.
Человек, который застраховал недвижимость или движимость боится, что может её потерять. К слову боится синоним - страшится. Отсюда выходит слово "страх".
То есть человек испытывает страх потери чего-либо, и хочет предостеречься от страха, поэтому страхует что-либо.