Какое правило правописания для вас самое трудное?
Возможно ли знать все правила орфографии?

Важно знать не все правила, а хорошо понимать классификацию всех правил и общие принципы решения орфограмм.
Орфограммы можно разделить на буквенные и выбор формы написания (слитно, дефис, раздельно)
Среди буквенных орфограмм выделяем графические и фонетические (это обычно никто не делает). Графические орфограммы: звук проверять не надо, но один и тот же звук можно обозначить разными буквами: шов и шёл, цыц и цирк, рэкет и реквием.
Фонетические орфограммы: звук надо проверять в определенной/слабой позиции (безударные гласные, звонкие и глухие согласные и т.д.). То есть что-то можно писать по слуху, а что-то нужно проверять. Для каждой морфемы свое решение. Эти орфограммы в конце концов усваиваются в средней школе.
Следующий уровень орфограмм по трудности: ПРЕ и ПРИ, Н или НН, НЕ или НИ, НЕ слитно или раздельно, а также форма написания сложных слов, производных предлогов, наречий. Все они сложные.
В частности это Н и НН в прилагательных и причастиях. Есть правила, есть исключения, а есть вообще словарь. Например: Она была очень растерянна. Так пишут  даже в современных книгах, считая, что это прилагательное. А вот в самом новом словаре говорится, что правильно будет так: она растеряна, но: их лица растерянны.
Для меня сложной является орфограмма удвоенные согласные в заимствованных словах. Их можно только выучить, но не объяснить. А это для меня сложнее.