Приднестровье — регион на берегах Днестра, в пределах международно признанной территории Молдавии.

Не помню чтобы когда то говорили НА Приднестровье,всегда говорили исключительно В Приднестровье.

Если обратиться к гуглу, то он вам ничего не скажет, и это немудрено.
А если обратиться к литературе русской, то вот вам:
И. И Немыров · 1962
Ну и т. д. и т. п. В советской литературе такого много.
Как видим в не столь отдалённом прошлом ни о каком "в Приднестровье" и речи быть не могло..