Как решить Может ли отрицательное по сути слово «регресс» нести положительный смысл?.

А почему нет?
"Pro.." — движение вперёд, "rе .." - торможение.
И, если однозначной потребности  именно в таком движении до сих пор не доказано, то наличие тормозов в любом движущемся агрегате - это аксиома.
Кроме того, где тот самый "перёд", к которому на всех парусах мчится прогресс, тоже никому не известно.
А главный юмор ситуации в том, что, в принципе, все знают, что мы прем "вперёд" без карты и компаса, не имея ни малейшего понятия, это действительно "перёд", или какой-нибудь "вбок", или вообще "зад". Но, всё-таки.. прём ) 
Согласитесь, что при таком раскладе тормоза просто необходимы. Так ... на всякий случай.
                                                                              

Да, конечно, в риторике возможно все. Но по сути не нужно забывать о так называемой гипотезе Черной королевы. Людям нужно постоянно стараться двигаться вперед, прогрессировать хотя бы ради того, чтобы оставаться самими собой. Те, кто часто используют слово "регресс" в положительном смысле скорее всего просто не состоянии бежать с той скоростью, которая позволяет хотя бы оставаться на месте. Хотя скорее всего случаются и исключения.

Конечно. Если употребить его в контексте той же болезни. Например, болезнь регрессирует, и идёт на спад, а не прогрессирует. Или "Пандемия  перешла в стадию регресса".

Чтобы болезнь регрессировала, она должна сначала прогрессировать.  Но болезнь не может регрессировать.  Болезнь можно остановить на на определённом уровне, не давая ей прогрессировать.  Ибо слово "регресс" = возвращение, обратное движение, переход от более высоких форм движения к более низким, движение назад, изменение к худшему.  Однако регресс может иметь положительный смысл.  Человек на производстве потерял  определённую часть здоровья. За это предприятие выплачивает определённую сумму по потери здоровья. В этом смысле слово "регресс" имеет положительный смысл.  Так как  человеку выплачивается то, что он бы мог заработать без потери здоровья.