"Не попрощавшись" выделяется запятыми или нет?
Ставится ли запятая перед "не" и после слова "попрощавшись"?
В каких случаях сочетание "не попрощавшись" не выделяется запятыми?
Когда сочетание "не попрощавшись" выделяется запятыми?

Слово (точнее, сочетание) "не попрощавшись" довольно часто семантически объединяется с тем глаголом, который обозначает данное действие. То есть нельзя сказать: человек ушёл, заодно и не попрощавшись.
Он (или она) уходят не прощаясь, и это единое действие. Никакого добавочного нет.
Поэтому слово "попрощавшись" не воспринимается порой в полной мере как деепричастие, отдельно обозначающее некое действо, которое добавляется к "ушла", "пошли" и так далее.
Таким образом, "уйти не попрощавшись" запятыми весьма нередко не выделяется, как и другими какими-то знаками препинания. Грубой ошибки не будет, если автор объяснит, почему такая пунктуация присутствует.
А вот если "не попрощавшись" - это действительно полноценное дееепричастие, без каких-либо оговорок и сомнений, то запятые будут нужны, это безусловно.
Например:
"Девушка ушла, не попрощавшись и громко хлопнув дверью". "Она, даже не попрощавшись, вышли". "Он, не попрощавшись, уехал в деревню".