Как писать: слитно или раздельно?
Какое правило?
Обоснуйте.

Это деепричастие -  глагольная форма  совершенного вида от "недооценить" (что сделать?).
Сам глагол имеет в своём составе две приставки (внимание!): недо- и о-.
Приставки "не-" в нём нет, т.к. нет глагола "дооценить".
Не с деепричастиями пишутся точно так же, как и глаголы, от которых они образованы (формой которых являются): раздельно или слитно (напр., не читать-не читая, не читав, ненавидеть-ненавидя, ненавидев).
В современном русском языке глагол "недооценить" с приставкой "недо-" пишется слитно, следовательно, и деепричастие, его производное, тоже пишем слитно - недооценив.