Так если например в предложении -
"Каникулы продлятся с 1 июня по 31 августа включительно"

• или слово "включительно" не обязательно?

Слово "включительно" ставится для того, чтобы было понимание, что 31 августа также входит в период каникул. Иначе, если бы слова "включительно" не присутствовало, то можно было бы предложение трактовать как угодно, то ли до 31 августа, и 31 августа уже учебный день или же 31 августа также входит в выходные дни.