Почему говорят "без двадцати семь", а не " без двадцати девятнадцать"? Ведь говорят "восемнадцать сорок" - тоже длинно.

Говорят по всякому.
И "без двадцати семь".
И "сорок минут седьмого".
И "восемнадьцать сорок".
И "шесть сорок".
И даже "тысяча восемьсот сорок".
И "большая стрелка на восьми, маленькая на шести".
Кто как привык тот так и говорит.