Как это решить Почему мы говорим "киевщина" и не говорим "московщина"?.

Можно говорить "московщина", правил русского языка слово не нарушает. Просто давненько из употребления вышло. Раньше выражение обиходным было.
Да и сейчас встречается, например, деревня Московщина в 28 километрах севернее Иркутска.
Есть хутор Московщина у братьев - белорусов в Гродненской области.
На Украине тоже: село Московщина Млиновского района на Ровенщине и село Московщина Роменского района на Сумщине.
Русский язык не шаблонный, поэтому наряду с Гомельщиной, Псковщиной, Тамбовщиной, Херсонщиной, Ярославщиной вполне равноправно существуют Новгородчина, Вологодчина или вовсе такие словоформы не получается образовать.
Есть и словоформы шире областей, например, Слобожанщина, Неметчина (не - Русь, не - Россия).
Есть и словоформы, не относящиеся к территориям, а к периоду истории или форме правления.
Как русскому языку удобно, так он и образует словоформы.
                                                                              

Название территории с суффиксом -щин это национальная особенность украинской речи. Например: Полтавщина, Черниговщина, Харьковщина. Позднее такая форма названия территорий двинулась на север и восток, в русские обрасти: Орловщина, Тамбовщина, Брянщина. Хотя такая форма не имеет исторических корней в русском языке. Проникновение новых словообразований в язык обычно происходит не критически. И уже потом могут был заметны некоторые противоречивые моменты, возникшие в языке. А между тем, в русском языке суффикс -щин обычно обозначает нечто отрицательное, порочащее, нежелательное: чертовщина, матерщина, безотцовщина, обломовщина, петлюровщина.
Называть территории на -щина короче, видимо поэтому это и прижилось.
Появились и такие термины: Вологодщина, Архангельщина и даже Кустанайщина, Оклахомщина.
Причем эти названия надо писать с большой буквы.
А вот "Московщина" мы не говорим, потому что есть такая деревня в Иркутской области;). Да и на Ровенщине есть деревня с таким названием.

Про Москву говорят очень много, и в возвышенных тонах, и уничижительно...но наш город все это переживет и перемелет в себе. Не в первый раз, и Наполеонера лицезрели, и Гитлоерионов всяких победили. Говорят "Московия" и "московиты". А мы также говорим и "Киевляне". "Киевщина" я не слышала.

Честно говоря не слышал ни московщину, ни киевщину. Херсонщина и Харьковщина слышал. По идее должна быть какая-нибудь кубанщина или ставропольщина,  но тоже не встречалось. Значит это не зависит от языка наиболее распространеного на этих территориях. Зато слышал Тамбовщина в повседневной речи самих жителей региона. А вот пензенщины или липецковщины тоже вроде не существует.
Значит это не зависит от исторического возраста территорий. Скорее всего просто особенности произношения, что-то удобно, а что-то язык сломаешь