Как правильно пишется: "на пробежке" или "на пробежки"?
Какие правила?
Примеры предложений.

Слово "пробежка" - существительное женского рода, первого склонения.
В зависимости от грамматической формы слова, может быть разное окончание в слове: "Е" и "И".
Предлог "на" употребляется в двух падежах: в предложном и в винительном. Поэтому ответ будем искать среди них.
1.Пишем в слове окончание "Е", когда оно стоит в предложном падеже и единственном числе - на чём? (где?) - "на пробежке".
Пример предложения:
Мы с подругой случайно встретились (на чём?) на пробежке. 2.Пишем в слове окончание "И", когда оно стоит в винительном падеже и множественном числе - на что? (куда?) - "на пробежки"
Пример предложения:
Вечером мы часто выходим (куда?) на пробежки.

И так и так правильно - смотря какой контекст. Мы были на пробежке - пишем Е. Слово стоит в предложном падеже. Были на чем? на пробежке.
Вы должны почаще выходить на пробежкИ. Но это не совсем грамотное предложение. Здесь используется единственное число: на пробежку.
Во множественном числе используем слово ПРОБЕЖКИ без предлога, например: Мне надоели ваши пробежки.