Наречие "часто" пособия, учебники и всякие сайты относят к обстоятельственным наречиям времени (вопросы: с/до каких пор? когда? как долго? как часто?). В то же время в тех же пособиях по морфологии сказано, что степени сравнения не присущи обстоятельственным наречиям. Выходит, что форма сравнительной степени от "часто" (т.е. "чаще") уже не будет относиться к обстоятельственным, а уходит к определительным наречиям меры и степени? Глядя на мои смешные попытки разобраться в этой коллизии, куда вы определяете наречие "чаще" во фразе "он стал чаще оглядываться", каков его разряд?

Наречие "часто" относится не к обстоятельственным, а к определительным качественным, иное название - наречие образа действия, не времени, отвечает на вопросы как? каким образом?
При этом оно оканчивается на -о. Такие наречия имеют степени сравнения, в частности сравнительную - чаще.
В сочетании "оглядываться чаще" оно отвечает на вопрос как? и является обычным определительным качественным наречием/наречием образа действия.

Вы сами ответили на свой вопрос. Если следовать вопросу от сказуемого стал оглядываться Как? Каким образом? чаще, т е наречие образа действия. Кстати, второстепенные члены предложения тоже могут быть и обстоятельствами, и определениями. Их подчеркивают двумя разными линиями. так что русский язык неоднозначен, тонкости смысла.