Как решить Слова "плешь" и "плешина" одно и то же обозначают или нет?.

Для ответа на подобные вопросы, связанные со значением слов, за аргументами лучше обращаться к словарям. В данном случае воспользуемся Толковым словарем русского языка известного русского и советского лингвиста Дмитрия Николаевича Ушакова.
В нем есть оба этих слова, и у каждого отмечено по два значения.
Плешь:
голое место, где волосы выпали или не выросли, как правило, у человека,место, на котором шерсть либо мех выпала/ вытерлась, у животных и на вещах.В значении имени существительного плешина указано два примерно таких же значения.
Вывод: эти существительные могут обозначать одно и то же. Слово плешина относится к просторечным.