Как правильно - смотрит в высь или смотрит ввысь? Только дурацких ответов, типа - наречие, существительное из интернета передирать не надо, и сам Гуглом пользоваться умею. Но в данном случае от них понятнее не становится. Интересует именно в этом контексте - смотрит в высь или смотрит ввысь?

Если предложение на этом заканчивается, то правильным будет написание в одно слово. Т. е. если сказано просто: "Он смотрит ввысь" — и всё, точка, то надо писать слитно.
Однако если предложение продолжается и далее будут следовать зависимые слова, тогда уже напишем раздельно. Что-то наподобие следующего: "Ястреб поднялся в высь неба" — поскольку у нас появилось слово "неба", то теперь верным окажется раздельное написание.
Правила я хоть и уважаю, но считаю, что нельзя их применять механически; нехорошо зазубривать законы языка, не разбираясь в нём, не понимая, о чём идёт речь. Язык нужно чувствовать. В Вашем случае я бы посоветовал применить забавное правило: "В одно или в три — так меня пиши!" Имеется в виду вот что: если у нас одно слово "ввысь", то напишем его слитно, а с прилагательным напишем всё словосочетание сразу в три слова, каждое раздельно (учитывая находящийся впереди предлог).