С буквой "с" или без нее?

Скорее всего, никакого конктретного правила нашего родного языка, применимого к данному вопросу, подобрать не удастся.
Можно с уверенностью утверждать, что перед нами словосочетание с подчинительной связью управление. Главным словом в нем является глагол останавливались, а форма Торительного падежа имени существительного семья - зависимое слово.
С моей точки зрения, предлог с в этом случае будет лишним. Форма главного слова ( множественного число ) уже, думаю, подразумевает всех членов семьи.
В прошлом году мы ездили на море, останавливались семьей в небольшой гостинице, прекрасно провели время.
Если же речь идет о нескольких семьях, то тогда предлог необходим.
Отпуск они провели на море, останавливались с семьей друзей у общих знакомых, с погодой повезло.