Как решить Какое проверочное слово подобрать к слову "истосковаться"?.

Не все слова современного русского языка с безударными гласными в корне могут быть проверены при помощи подобора однокоренных родственных слов или словоформами.
В частности, глагол "истосковаться" (что сделать?) имеет безударный гласный "о" в корне -тоск-. Этот гласный непроверяемый, поэтому написание нужно просто запомнить. Кстати, глагол "тосковать", от которого образован наш глагол, относится к орфографическому  минимуму для запоминания.
Смотрим словарь А. Тихонова