"Улыбаясь" всегда ли выделяется запятыми?
"Усмехаясь, улыбаясь" в начале предложения выделяются запятой?
После слов "улыбаясь", "усмехаясь" ставится запятая?
Нужно ли ставить запятую перед словами "улыбаясь", "насмехаясь"?

Слова "усмехаясь", "улыбаясь" и "насмехаясь" практически всегда должны быть выделены в рамках того оборота, в которое каждое из них находится в предложении.
И слово "улыбаясь", и слово "усмехаясь", и слово "насмехаясь" - это деепричастия. Оборот, в котором они могут находиться, - деепричастный. Таким образом, если деепричастие "улыбаясь" или деепричастие "усмехаясь" не одиночное, то двумя запятыми ограничивается в высказывании весь оборот.
Например:
"Девушка, напряжённо улыбаясь, сидела в кресле". "Парень, недовольно усмехаясь, искоса посматривал на всех пришедших".Случаев, когда "улыбаясь" в предложении употребили как наречие, мало.
Например:
"Она шла по жизни улыбаясь". Слово "улыбаясь" в значении "радостно". Запятые не нужны.