Может ли дробь, в которой числитель меньше знаменателя, быть равной дроби, в которой числитель больше знаменателя?

Может, если числитель и знаменатель разных знаков.
1/(-2)=-1/2
Sapienti sat.
                                                                              

Вообще-то нет, потому что та дробь, у которой числитель меньше знаменателя, всегда меньше 1, а та, у которой числитель больше знаменателя, всегда больше 1. Поэтому равными они быть никак не могут. Вроде бы так в школе учили.