Как правильно писать в шапке заявления, если за директора назначена женщина исполняющей его обязанности -

• Исполняющей обязанности директора или Исполняющему обязанности директора?

В настоящее время слова-феминитивы в официально-деловых текстах употреблять не принято, их сфера пока - разговорные стили речи.
Названия профессий и должностей остаются без феминитивных морфем, т.е и директрисса, и блогерка, и профессорка и подобные неуместны в строгих документах.
Отсюда и согласование с другими словами, напр., директор Иванова/директор (Иванова) пришла, профессор Петрова/профессор (Петрова) опубликовала статью.
При составлении деловых документов учитывается пол носителя профессии/должности, но  сочетание "исполняющий обязанности" ставится всегда в мужском роде, поскольку и само сочетание - это название должности (исполняющий обязанности).
Следовательно, нужно писать - Назначить временно исполняющим обязанности директора школы Сергееву Нину Васильевну.
При изменении по падежам меняется и окончание - адресовано кому? Временно исполняющему обязанности директора школы Сергеевой Нине Васильевне. 
                                                                              

В шапке заявления на имя административного работника, исполняющего обязанности директора, можно в случаях сомнения написать аббревиатуру.
ИО директора магазина "Обувь" Кашиной Татьяне Петровне
работника отдела детской обуви Васильковой Г.Н.
заявление.
без предлога "от"
Также можно писать ВрИО - временно исполняющему обязанности...
Если ИО или ВрИО женщина, а аббревиатурой вы пользоваться не хотите, то писать можно  как в женском роде, так и в роде той должности, к которой вы обращаетесь. В любом случае ваше заявление не завернут обратно для переписывания.
Но все же вы обращаетесь скорее не к женщине, а к должностному лицу.
Поэтому я бы написала "исполняющему".
Но все же предпочтительней ИО.

Зависит от того, что человек хочет сказать.
Например.
Исполняющий обязанности директора специалист (менеджер, сотрудник, мастер своего дела).
Исполняющая обязанности директора женщина (просто женщина, исполняющая обязанности специалиста, менеджера, старшего менеджера).
Если еще вариант.
Исполняющая обязанности директрисы (одно из значений, например, директор учебного заведения, а не только... делящая пополам).
Тут, правда, возникает вопрос, директор должен быть на этом самом месте или директриса вполне устроит.