По этим выражением можно предположить, что суд является игрой, где можно проиграть или выиграть.
Откуда пошли эти выражения?
Как суд связан с игрой?

Выиграть ведь можно не только в игре...
Можно выиграть бой, можно выиграть в споре, можно выиграть войну, можно выиграть в лотерею, в конце концов...
К слову, в суде могут ведь рассматриваться не только некие преступления, но и разрешаться споры между гражданами.
Полагаю, именно возможность разрешить в суде некий спор, в смысле - тяжбу, и дали, скажем так, "повод" говорить, что суд можно выиграть.
Кстати, иногда говорят не "выиграл суд", а, скажем, - победил в судебной тяжбе.
Вот как-то так...
                                                                              

НЕ знаю, если честно, откуда пошло данное выражение, но оно, действительно, употребляется.
Судебное заседание - это, по сути, и есть игра, соревнование, ведь даже в законодательстве указано про "состязательность сторон".
В процессе "выиграет" тот, у кого будет лучше доказательная база, развита риторика, ну и немного везения. Ведь судьи тоже люди и хотя у нас закреплено, что судьи принимают решение обьективно (и нет прецедентного права) зачастую совершенно аналогичные дела рассматриваются по-разному (выносятся разные решения).
Так что, да игра, но не в том смысле, что развлечение, а в смысле "действия".

Дело в том что суды дожны вершить правосудие, но по сути своей получается совсем не так как мы думаем...
Люди несовершенны в отличие от Бога...
И человек господствует над человеком не во благо человеку, а во вред.
Как говорил один адвакат, - Закон это дышло, куда повернешь его туда и вышло...
Получается кто больше денег заплатил, тот и выиграл...
В судах преступление рассматривается как товар...
Хотя, по сути суд должен вершить правосудие...
А в жизни все совсем наоборот...
Поэтому как посмотришь возле судов и прокуратуры, - одни крутые тачки стоят...

Тут понимаете, русский язык богат на различные слова и выражения, а также фразы. Их можно понимать как хочешь, по разному.
И это не единственное выражение, которое здесь представлено о судах.
Выиграл суд не означает что ты ставил ставки где-то в казино на суд, чтобы его выиграть. Тут совсем другое.
Хотя можно понимать и так.
Выиграть суд просто так принято в кратце говорить на русском языке. То есть ты выиграл дело в суде, но не сам суд.
Поэтому это двоякое выражение понимается именно так.